Il Gallo Nero, in realtà, identifica da sempre tutto il territorio del Chianti. Le sue origini si perdono nei tempi e vengono raccontate da una divertente leggenda sulle rivalità tra Siena e Firenze negli anni medievali.

Per porre fine alle loro interminabili guerre, le due città toscane decisero di affidare la definizione dei loro confini a una singolare prova tra due cavalieri: dove si fossero incontrati partendo all'alba dalle rispettive città al primo canto del gallo, ci sarebbero stati i confini tra le due repubbliche. I senesi allevarono a questo scopo un bel gallo bianco, ben presto appesantito dagli eccessi di cibo. I fiorentini, invece, scelsero un gallo nero e lo tennero così tanto a digiuno che il giorno fatidico cominciò a cantare prima ancora che spuntasse l'alba. E così il cavaliere fiorentino partì prestissimo e solo quando giunse a Fonterutoli – a una dozzina di chilometri da Siena – incontrò il cavaliere senese, partito molto più tardi: fu per questo che quasi tutto il territorio del Chianti passò sotto la giurisdizione della repubblica gigliata.

Se questa è solo una leggenda, è però fatto certo che il profilo del Gallo Nero fosse l'emblema della storica Lega del Chianti, che dai primi anni del '300 governò su queste contrade.